Налоговый статус физического лица определяется на каждую дату получения им дохода исходя из фактического времени его нахождения на территории РФ.
Однако окончательный налоговый статус работника, определяющий налогообложение его доходов, полученных за календарный год, определяется по его итогам.
Ответственность за правильность определения налогового статуса физлиц - получателей доходов лежит на организации, являющейся налоговым агентом.

Материальная помощь работающему за пределами Российской Федерации сотруднику относится к доходам, полученным от источников в РФ.
НДФЛ нужно платить в таком случае без каких-либо особенностей